Comment synthétiser Ribose

A, méthode en quatre étapes pratique est capable de synthétiser un dérivé de ribose à partir de L- arabinose en utilisant essentiellement la technique de l' oxydation de Swern et une réduction stéréosélective avec inversion subséquente du groupe 2-hydroxy du dérivé de la L- arabinose . Selon l'étape J , si le procédé est réalisé correctement , les résultats de cette méthode particulière peuvent démontrer un rendement de 76,3 pour cent relativement élevée à partir de dérivés protégés L - arabinose , ce qui représente une augmentation significative de l'efficacité expérimentale. Choses que vous devez Photos L -arabinose
16,4 g , 100 mM méthyl beta -L- arabinopyranoside
38,6 g , 300 mM de 2,2- diméthoxypropane
130 millilitres de diméthylformamide sec
Amberlyst 15 , 1 g
agitateur mécanique de diméthyle l' (DMSO ) Photos chlorure d'oxalyle
agent réducteur tel que 80 pour cent AcOH
Methyl beta -L- ribopyranoside de LiAlH4 de EtOH Photos colonne de gel de silice appareil de chromatographie
Becher Photos bec Bunsen de
Voir Instructions
Le 1

Créer un sirop incolore suffisamment pur de la l -arabinose dérivé 3 ,4 -O- isopropylidène- ß- L- arabinoside , à partir de L- arabinose . Ce résultat est obtenu en mélangeant 16,4 g, 100 millimoles méthyl beta -L- arabinopyranoside avec 38,6 g , 300 millimoles de 2,2-diméthoxypropane dans 130 ml de diméthylformamide sec , en présence d' Amberlyst 15 , 1 g . Ce besoin d'une agitation mécanique à température ambiante pendant 18 heures. On filtre la résine et on évapore le solvant , puis co- évaporer le résidu produit par le m-xylène . Le produit est L -arabinose sous forme de sirop , etc.
2

Soumettre le dérivé de L -arabinose à l'oxydation de Swern . Il s'agit d'un procédé chimique standard qui évite l'utilisation de métaux toxiques , comme cela est expliqué par la chimie organique . Dimethylchlorosulphonium ions est créé en faisant réagir du DMSO avec du chlorure d'oxalyle à -78 degrés Celsius. Cet intermédiaire est ensuite dé- protoné pour former un ylure de soufre , qui est ensuite intramoléculaire de- protoné pour donner le produit .
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Suivez avec une réduction de la présence d'un agent réducteur efficace , tels que LiAlH4 ou LiAlH ( OtBu ) 3 , dans de l'éthanol à zéro degré Celsius .
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de - protéger le groupe isopropylidène du dérivé ( qui peuvent ne pas avoir encore séparé ) en ajoutant le composé à 80 pour cent AcOH , méthyle bêta -L- ribopyranoside et secouer l'excédent , les groupes indésirables en soumettant le mélange résultant à une chromatographie sur colonne de gel de silice .
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Répétez l' oxydation de Swern , la réduction et la déprotection avec le mélange obtenu , afin d'améliorer encore le rendement de mi- stade , puis déprotéger la position anomère du composé final par traitement avec HCl 0,8 molaire .
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neutraliser le mélange de réaction avec un catalyseur acide, tels que la résine Dowex 50W d'échange de cations en ions hydrogène ( H + ) de forme pour créer l' , produit requis finale , l -ribose .